Il paese di Monsummano.Terme, deve il suo nome al colle di Monsummano Alto, il quale colle sorge nella parte occidentale del Montealbano, posto in una posizione da cui domina la Valdinievole. Il colle già dall'alto medioevo era abitato e fu sede di un castello sin dal 1005 e si costituì in comune autonomo, per essere sottomesso poi alla Signoria Fiorentina. All'interno delle mura a forma ellittica (quasi del tutto intatte), possiamo vedere la porta e i resti della possente torre a cinque lati (Pentagonale) e la chiesa romanica di San Nicolao con il suo caratteristico campanile.
Monsummano Alto, posto di fronte al colle di Montevettolini anche lui di antiche origini medievali e sottomesso alla Signoria Fiorentina.
Mentre il castello di Monsummano Alto alla fine del 1300 era già in forte degrado, Montevettolini favorita dai Medici che dal XVI secolo fu scelto come residenza estiva, essendo il suo territorio, al limite estremo della loro riserva di caccia "Borgo Reale"dei Granduca Medicei. Si conservano dell'abitato medievale: il Palazzo del Comune del XIII secolo con stemmi in pietra e terracotta a decoro della facciata, la Pieve di San Michele del 1200 e a più riprese ristrutturata fino a raggiungere l'attuale aspetto, dentro la chiesa vi è conservato: una Madonna con Bambino e Santi (Pietro di Cosimo 1462-1521) un Crocifisso ligneo con decorazioni a più colori del XIV secolo, ed una Assunta (Santi Tito 1536-1603).L'architetto Gherardo Mechini su commissione di Ferdinando Primo nel 1595 incorporando parte dell'antica rocca costruì una bellissima villa (oggi proprietà dei Principi Borghese).
Monsummano costruito ai piedi del colle omonimo deve la sua nascita al Granduca Ferdinando e all'architetto di sua fiducia. Per i fatti accaduti verso la fine del XV secolo fra cui lo sgorgare improvviso di una vena d'acqua nei pressi di un tabernacolo in cui veniva venerata la Santa Vergine Maria, il Granduca nel 1602 affidò all'architetto Mechini a ricordo del miracolo avvenuto la costruzione di un Santuario denominato "Santuario della Madonna della Fontenuova"un grande edificio a croce latina, il pittore fiorentino Giovanni da San Giovanni fra il 1630 ed il 1633 sul portale della chiesa affrescò delle lunette che raccontavano la costruzione del santuario e il miracolo della Madonna della Fontenuova, l'interno dell'edificio in stile barocco e corredato con altari in marmo di vari colori, con soffitto in legno e dorato, e tele di Gregorio Pagani, Matteo Rosselli, e vari artisti fiorentini. Fa bella mostra di se inglobata nell'Altare Maggiore l'immagine Miracolosa della Madonna. Annesso al Santuario c'è il museo dove si conservano gli ex voto, un Crocefisso in avorio (del Gianbologna)e la corona d'oro smaltato e gemme regalata dal Granduca Cosimo Secondo al Santuario. Monsummano deve la sua fama anche a due suoi illustri personaggi della vita politica e letteraria del paese, il poeta Giuseppe Giusti (1809-1850), ed il politico Ferdinando Martini (1841-1928), la cui propria villa "Villa Renatico" è ora sede di mostre e convegni. Intorno alla metà dell'Ottocento vengono scoperte le grotte termali, dalle particolari proprietà curative tra cui: malattie del ricambio, delle vie respiratorie, la riabilitazione dopo fratture e traumi, e l'antroterapia per le cure delle forme neuro artritiche, vi sono vari impianti sportivi, tennis, piscine, piste di atletica, ed un campo da golf a diciotto buche "La Pievaccia".
Il castello di Monsummano Alto si innalza a settentrione del Montealbano per 340(Mt. s.l.m.) da dove domina la vallata della Valdinievole e del Padule di Fucecchio. Monsummano Alto già fortificato dal XI secolo, e con notizie documentate a partire dal 1005 da quando era subordinato dall'Abbazia di Sant'Antimo in Val D'Orcia, ed una parte, lasciata, a Ildebrando degli Aldobrandeschi. Dopo alterne vicende e cambi di proprietà nel 1218 il castello fu acquistato dal Comune di Lucca. Dopo la morte di Castruccio Castracani avvenuta nel 1328 Monsummano Alto e Montevettolini, insieme ad altri undici castelli si unì alla lega della Valdinievole contro l'egemonia di Firenze, ma circa un anno dopo fu di nuovo assoggettato, nel 1331 in base al nuovo statuto, le veniva imposto dalla Signoria di Firenze un suo Podestà, col passare del tempo la Signoria Fiorentina, pur inviando propri Podestà nell'amministrazione della giustizia del castello, mantenne sempre gli statuti sanciti.(conservati all'archivio comunale edizione del 1372) Agli inizi del 1600 intorno al Santuario della Madonna della Fontenuova, cominciò a espandersi l'abitato di MonsummanoTerme. Il nuovo centro assunto come capoluogo della comunità delle due Terre, di cui faceva parte anche Montevettolini, iniziò le sue funzioni amministrative ed economiche del suo territorio. Iniziando così piano, piano l'abbandono ed il degrado del castello e dell'abitato di Monsummano Alto. Del castello di Monsummano Alto vi restano solo le mura che lo racchiudevano per circa due chilometri, delle tre porte esistenti ne restano solo due: a nord/ovest la porta di"Nostra Donna" e la "Porticciola" o del "Mercato" (quasi intatta)che guarda il colle di Montevettolini, di tutte le torri che il castello era provvisto, rimangono solo gli imponenti resti di una torre a cinque lati, (Pentagonale) di cui si entrava al suo interno, da una piccola porta situata ad una altezza di circa sette/otto metri dal suolo con l'ausilio di una scala a pioli, che dopo l'uso si presume venisse tolta. In prossimità della torre vi sono i resti del vetusto "Ospedale di San Bartolomeo" ed i ruderi di un vecchio convento, la torre, degli inizi del 1400, fu in parte restaurata nei primi anni del 1900, la chiesa di San Nicolao che guarda verso l'antica"Platea Communis"sorta nell'undicesimo secolo, e messa insieme, al popolo di "Neure o di Montecatino" sotto la Diocesi Medievale di Lucca. La chiesa, ad una sola navata, e sorta nei primi decenni del 1300, vi si conservano all'interno alcune opere d'arte: una Annunciazione seicentesca, delle formelle con scene della vita di Cristo e di Maria, ed un grande Crocefisso in legno di età compresa fra il XIV e XV secolo.
A circa quattro chilometri da Monsummano nella parte occidentale del Montealbano, su di un colle alto 187 metri vi è adagiato il borgo di Montevettolini. I primi insediamenti si anno intorno al 1200, e sottomesso alla città di Pistoia nel 1227, nel corso del duecento si dichiarò libero comune, dando rifugio ai fuggiaschi Fiorentini e Lucchesi nel periodo delle lotte fra Guelfi e Ghibellini, fino a ché nel 1315 dopo la sconfitta dei Guelfi a Montecatini, si arrese ad Uguccione della Faggiola. Rimase sotto il potere di Lucca fino alla morte di Castruccio Castracani, dove nel 1328 Montevettolini aderì alla lega contro Firenze, dalla quale poi finì sottomesso, dopo l'assedio subito da Gherardino Spinola nuovo Signore di Lucca. Entrato il paese nell'area Fiorentina divenne più prospero e ricco, alla fine del 1600 Ferdinando Primo commissionò a Gherardo Mechini e Domenico Marcacci la costruzione dell'enorme villa, oggi proprietà dei principi "Borghese". Negli anni in cui i Medici frequentarono il borgo, questi si arricchì di sontuosi palazzi , vere opere d'arte di cui: casa Tonini, Mimbelli, Bardelli, Barbacci, e casa Bargellini, la cui si diceva avesse degli affreschi, oggi perduti di Giovanni Mannozzi da San Giovanni, che fuggito da Firenze, durante una furiosa pestilenza, dipingeva lunette nel portico, nei pressi del Santuario della Madonna della Fontenuova a Monsummano Terme. Costituita nel 1775 da Pietro Leopoldo la Comunità delle due Terre, unificò i territori di Montevettolini, Monsummano, e del decaduto castello di Monsummano Alto. Per ordine della Signoria Fiorentina nel 1336 furono restaurate le mura e munite di Bertesche, restaurate molte volte nel tempo, nel 1607 furono abbattute per costruirvi una strada. Si ergevano a difesa del castello ben sei torri di cui una ottagonale detta "dello Sprone o della Murina" e cinque a pianta quadrata. Per l'accesso al paese vi erano tre porte: quella "del Montaletto"andata distrutta nel 1830, "del Vicino"detta anche "del Malvicino"prima, "dei Barbacci"poi, la  porta a nord del paese è quella tuttora integra "del Cantone". Anticamente nel borgo esistevano due oratori quello di San Francesco, trasformato in Lazzareto nel 1348 durante una epidemia di peste e del Corpus Domini, in Piazza Bargellini (ora sede della Società Filarmonica del paese, fondata nel 1863). Dove sorge ora la chiesa del paese, nel XII secolo vi era una Cappella dedicata a San Michele, la quale dipendeva dalla Pieve di San Giovanni e San Lorenzo a Vaiano, nel 1449 fu elevata a Pievania, (dopo la soppressione della Pieve di Vaiano) dopo diversi restauri fatti nel corso degli anni, la chiesa prese l'aspetto attuale, con la ristrutturazione compiuta nel 1733 da Vittorio Anastagi. All'interno della Pieve fa mostra di se un bellissimo Altare Maggiore con marmo colorato di Bartolomeo Moisè da Saravezza, stucchi ed affreschi adornano le pareti eseguite nel 1740 da Felice Bolsan un modesto artista dell'isola di Malta, diverse opere d'arte di maestri Fiorentini: una Madonna con Bambino e Santi di "Piero di Cosimo", la "Vergine Assunta e Santi"di "Santi di Tito", alcune tele del seicento che raffigurano: Sant'Antonio, San Bastiano, San Rocco, un'Assunta da imputare a Jacopo Chimenti detto " l'Empoli", una Vergine in Gloria con Bambino da ascrivere a "Francesco Curradi), ed infine un Crocefisso in legno colorato di epoca databile fra XIV e XV secolo.
Diverse manifestazioni, culturali e religiose, vi sono nel corso dell'anno: ad Aprile la "Festa delle Torte", a Giugno la "Fierucola" dei prodotti biologici, ed la "Rocca Insigne"manifestazioni di musica e danze, ad Agosto "Festa della Madonna della Neve"molto sentita, dagli abitanti, del luogo, ed ogni tre anni la "Festa Grossa"la "Processione di Gesù Morto" che dal 500, per le vie del paese, con figuranti in costume, percorre le Tappe della Passione di Cristo e la sua salita al Calvario. Queste antiche tradizioni Liturgiche, ed il fascino magico di atmosfera medievale, che si respira per le piccole strade del borgo, meritano senza ombra di dubbio, una Gita a Montevettolini.